家族プログラムは登録した日から適用になります。

https://network.mobile.rakuten.co.jp/faq/detail/10000911/
Q: 月の途中で最強家族プログラムに参加／退会した場合、割引額はどうなりますか？
A: 月の途中で参加／退会した場合、割引額は日割りとなります。
グループに参加した月のご利用分（翌月のお支払い）から割引が適用となります。

家族グループの登録状況はmy楽天モバイルの下記のところから調べられます。