eSIMの再申し込みは1台目の楽天モバイルアプリからで大丈夫でしょうか？

はい。再発行の申し込みは1台目からでも大丈夫です！

eSIMの再申し込みは出来、QRコードを新しい端末で読んだのですが。できませんでした。Wi-Fi環境必要ですか？

再発行後、取説（スタートガイド）に沿って開通手続きを進めようとしているところということでよいでしょうか。
その場合、私が「取説裏のQRは本人確認のために読み込むので、読み込み操作は必須」とお伝えしてしまったので混乱させてしまったかもしれません。本人確認のためのQR読み込みは、最初の1回のみ行えばよいです。つまり、eSIM再発行した場合は、その手順は行わなくて大丈夫です。

再発行した場合の手順は以下です。

1．2台目の新スマホをWi-Fiに接続する。
2．my 楽天モバイルアプリの注文履歴から「eSIM開通手続きに進む」をタップする。
3．Wi-Fiをオフにし、楽天モバイルの電波に接続ができるか確認する。