今出ているメッセージを消すには、「常時」を選択すればOKです。

常時を選択しても毎回、選択してくださいと出てきます。

楽天モバイルお問い合わせに確認をさせていただいたところアドバイスを貰って行いましたが結果は変わらずです。

正確にはアップデートのアンインストールです。

ホームアプリのデフォルトが設定できないのは謎ですが、そもそもなぜDigital Wellbeingアプリをアンインストールしたいのですか？

ホームアプリのデフォルト設定は、
設定→アプリと通知→詳細設定→デフォルトのアプリ
で設定しても変わりませんか？