「8月下旬に最強プランに切り替えた回線」というのは、元々MVNOタイプの楽天モバイル(ドコモ回線・au回線)を契約していたということでしょうか？

そうであれば、過去の利用料金は「my楽天モバイル」ではなく、「楽天モバイルメンバーズステーション」から閲覧できると思います。